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What's that supposed to mean?

「そりゃ、どういう意味だ？」

まずは、オンライン英語辞典スペースアルクで「suppose」の意味をチェック。

suppose
（動詞）
1.（〜を真実だと）思う、仮定［想定・推定］する　※【語源】ラテン語「下に置く」
[例文]
I suppose anything is possible.
どんなことでも可能でしょう。

2.〜と想像する、推量する
3.もし〜だったらどうだろう、〜してはどうだろう、〜しよう
[例文]
Suppose, for instance, there is ...
例えば〜があるとする

4.前提とする

「What's that supposed to mean?」は、スペースアルクによると、納得できない言動について使うようですね。

「それはどういうことなんだ？」「それはどういう意味なんだ？」「何よそれ。」という訳で掲載されていました。

友達が意味の分からないことを言い出したら、「What's that supposed to mean?」と言ってやりましょう。

ちなみに、「だからレッドソックスは勝てない。」の意味は、ジャックの父親が自分で責任をとろうとせずに運のせいにした人だったことから、言ったようです。

ちょっと調べてみたのですが、レッドソックスには「バンビーノの呪い」というものがあったようです。（2004年にワールドシリーズに優勝したので、この呪いは消え去ったと言われているようです。）

以下、MAJOR.JPからの引用です。
〜バンビーノののろい〜
それが一転したのは１９１８年のオフ、当時のハリー・フレジー・オーナーは本業のミュージカル後援の資金を得るために次々と主力を宿敵ヤンキースへ放出。２０年１月にはルースすら売り飛ばしてしまった。その結果、ヤンキースは元レッドソックスの選手たちの活躍によって２０年代に３度もワールドシリーズを制覇するなど、その後の隆盛の基を形成。一方、レッドソックスは頂点から延々と遠ざかった。後に「バンビーノ（ルースの愛称）ののろい」と呼ばれるゆえんである。

いやぁー、海外ドラマってほんとーに英会話の勉強になりますね！